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郑芝龙将目光投向琉球，也就是台湾岛，并非偶然。
郑之龙这一生，是一个传奇，早年他家境有些清贫，十七岁就跑到澳门跟随舅父黄程经商。
他从舅舅黄程那里学到了许多商业知识，要学会打通关节，学到了大量的航海知识。
而且他在语言上有着惊人的天赋，在澳门不到一年时间，郑芝龙就能说一口流利的葡萄牙语了。
后来他又陆续学会了日语、荷兰语。有语言上的天赋，使他在与外国人打交道时赢得了优势。
他的表现令舅舅黄程非常满意。黄程于是让他带一批白糖、奇楠、麝香到日本，这些货是搭大海商李旦的船只运抵日本的平户港。
这一次日本之行，成为郑芝龙一生最大的转折，因为就在这次行程中，他出色的表现让李旦刮目相看，并在不久之后，做出了一个令所有人为之震惊的决定：收郑芝龙为义子。
从此，郑芝龙在李旦集团迅速崛起，成为其中的核心人物，此时的他才二十岁左右。
但对他影响最大的人，并非是李旦，而是平户的另一位华人海商颜思齐。
颜思齐与李旦是平户华人海商中实力最雄厚的两个人，李旦是纯粹的商人，颜思齐却有远大的政治抱负，并不甘于只做一个海商。他仗义疏财、性情豪爽，赢得了德川幕府的重视，被任命为甲螺。
而颜思齐的第一个目标，是颠覆掌握日本大权的德川幕府，建立一个由华人把持的日本政府。
为此他网罗杨天生、陈衷纪、洪升、张弘、林福等二十八名海商，要说明的是，这些都不是纯粹的商人，他们的武装商船亦盗亦商，有很强的实力。
而武艺高强，实力已经很可观的郑芝龙，就是这二十八人之一。
颜思齐与这二十八人正式结义为弟兄后，对他们说道：“日本地方广阔，上通辽阳、北直，下达闽粤、交趾，真是鱼米之乡，若得占踞，足以自霸。”
大家听后十分激动，西洋鬼子能控制南洋各国，自己这些人为什么就不能控制日本呢？
为此二十八人同心协力，精心谋划了很久，若是这次行动成功，整个亚洲的历史都将被改写。
可惜的是，当万事具备，连起事的日子都定好时，消息却不慎走露了。
德川幕府先发制人，调来军队准备剿灭这支海盗商团。幸好安排在幕府的内应提前把日本人的消息通知了颜思齐。于是大家紧急逃离日本。
撤到海上后，这群海盗商团急需找一个落脚点，于是，他们把目光投到了琉球，也就是台湾岛。
而这时，琉球岛上还是一片蛮荒之地。
他们在北港登陆，开始了艰难的拓荒，并派杨天生回福建，招募了数千人前来，在北港建城，这标志着琉球的历史翻开了新的一页。
除了开发琉球岛，他们更以武力控制了琉球海峡，从过往的商船上劫得大量财物。郑芝龙虽然离开了日本，但李旦还在日本；
作为李旦的义子，他勾连起了颜思齐与李旦这个集团的商贸联系，凭这一点，使得郑芝龙在颜思齐集团中的地位更加重要。
留在澳门的弟弟郑芝虎、郑芝豹、以及堂兄郑芝莞纷纷来投，便得他的实力进一步增加。
而这时一伙荷兰海盗被葡萄牙人打败后，也跑到琉球，占领琉球南部地区，并开始修筑两座城堡：热兰遮城与赤嵌城。
双方都是刚落脚琉球岛，都在忙着舔伤口，所以一开始双方一南一北相安无事，郑芝龙还被派去给荷兰人做了一阵子翻译。
明天启五年颜思齐在猪罗山打猎时染病，回来后不久便病死了。
颜思齐的暴死，使得集团的权力斗争一下子陷入了白热化。
值得一提的是，在此前一个月前，郑芝龙的义父李旦也去世了，李旦手下庞大的势力交给了郑芝龙，郑芝龙凭借李旦留下的实力，成功夺得了颜思齐集团这股势力的头把交椅。
如此一来，李旦和颜思齐这两股势力，一下子全落到了郑芝龙手上，使他一跃成为东亚最强大的海上力量。
集两股强大势力于一身的郑芝龙，本应比颜思齐更有作为，颜思齐念念不忘占领日本，临终时还对大家说：“不佞与公等共事二载，本期创建功业，扬中国声名。今壮志未遂，中道夭折，公等其继起。”
可惜的是，郑芝龙只继承了颜思齐的实力，却没有继承他的遗志，他没有颜思齐那种志在四海的目光，他有的只是小聪明，只想着衣锦还乡。
到崇祯元年，郑芝龙手下扩大到了将近十万人，船只的数量达到一千五百多艘，横行东南沿海，无人可敌。
郑芝却忘了颜思齐的遗言，没有率领这支强大的力量杀向日本，而是杀回了东南沿海，在沿海地区的不断骚扰，令明廷非常不安。
当时的福建巡抚朱一冯无力应付，秘密约请荷兰人参予清剿郑芝龙的势力，作为报答，朱一冯将向皇帝请求让荷兰人获得与中国贸易的特权。
荷兰驻琉球的总督韦特便率军进攻郑芝龙，结果郑芝龙的炮火之猛烈，让韦特两脚发软，一炮未发，便仓惶率着维蕾德号、伊拉斯莫号船逃往爪哇去了。
后熊文灿出任福建巡抚，成功招抚了郑芝龙这只“燕雀”。郑芝龙从海盗头子变成了明朝的守备。
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